Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію. Теобромін, темісал. Теофілін, еуфілін, Детальна інформація

План

Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.

Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію.

Теобромін, темісал.

Теофілін, еуфілін.

1. Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.

Пурин – конденсована гетероциклічна система, яка складається з двох циклів: піримідинового (А) і імідазольного (Б)

Гідроксильні похідні пурину – ксантинмозне існування в 2-х таутомерних формах – кетонній і єнольній.

Для медицини мають значення метильні похідні ксантину: кофеїн, теобромін і теофілін. Загальна їх формула:

Природним джерелом одержання пуринових алкалоїдів є відходи чайної промисловості (чайний пил, обрізки листків та інш.).

Крім чаю, пуринові алкалоїди містяться в каві, какао.

Одержують пуринові алкалоїди синтез Траубе синтетично або напівсинтетично.

До Державної фармакокопії входять такі препарати пуринових алкалоїдів: кофеїн, теобромін і теофілін, а також їх комплексні водорозчинні солі: кофеїн-бензоат натрію, темісол і еуфілін.

За хімічними властивостями пуринові алкалоїди є дуже слабкі основи. Основні властивості обумовлені азотом імідазольного цинку (в 9 положенні).

Теобромін теофілін – амфоретерні речовини: основні властивості обумовлені наявністю азота в 9 положенні; кислі властивості обумовлені воднем імідної групи в 1 і відповідно 7 положеннях.

За рахунок водню імідної групи для теофіліну і теоброміну характерна кетоєнольна таутомерія.

У кофеїна всі водні імідних груп заміщені на – СН3 радикал, тому кислотні властивості у нього відсутні, а основні настільки слабкі, що його можна рахувати практично нейтральною речовиною.

З кислотами пуринові алкалоїди утворюють солі, легко гідролізують, тобто нестійкі.

Теофілін і теобромін за рахунок водню імідної групи утворюють солі з металами.

Характерною особливістю пуринових алкалоїдів є нестійкість при температурі з лугами – іде розклад препарату. Так кофеїн розкладається до кофеїну.

Загальною реакцією на ауринові алкалоїди є реакція утворення мурексиду - Мурексидна проба.

Речовину, що в своєму складі має пуриновий цикл, нагрівають з окисником (бромна вода, пергідроль, азотна кислота і т.д.), а потім обробляють розчином аміаку; з'являється малинове забарвлення.

Механізм реакції в наступному:

1. Руйнація молекули пурина при температурі з окисником. Утворюються 2 ізомери:

1,3 – диметилаллооксан і 1,3 – диметилдіалурова кислота, які при взаємодії між собою утворюють аллоксантин.

2. При дії надлишку розчину аміаку утворюється з аллоксантину амонійна сіль тетраметилпурпурової кислоти, яка має малинове забарвлення.

Методи кількісного визначення різноманітні і обумовлені хімічними властивостями пуринових алкалоїдів.

2. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію.

Кофеїн відкрив Рунге в 1819 році.

Властивості: білі шовковисті голчасті кристали або білий кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. На повітрі вивітрюється, при нагріванні сублімує.