Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію. Теобромін, темісал. Теофілін, еуфілін, Детальна інформація
|
План
Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.
Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію.
Теобромін, темісал.
Теофілін, еуфілін.
1. Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика.
Пурин – конденсована гетероциклічна система, яка складається з двох циклів: піримідинового (А) і імідазольного (Б)
Гідроксильні похідні пурину – ксантинмозне існування в 2-х таутомерних формах – кетонній і єнольній.
Для медицини мають значення метильні похідні ксантину: кофеїн, теобромін і теофілін. Загальна їх формула:
Природним джерелом одержання пуринових алкалоїдів є відходи чайної промисловості (чайний пил, обрізки листків та інш.).
Крім чаю, пуринові алкалоїди містяться в каві, какао.
Одержують пуринові алкалоїди синтез Траубе синтетично або напівсинтетично.
До Державної фармакокопії входять такі препарати пуринових алкалоїдів: кофеїн, теобромін і теофілін, а також їх комплексні водорозчинні солі: кофеїн-бензоат натрію, темісол і еуфілін.
За хімічними властивостями пуринові алкалоїди є дуже слабкі основи. Основні властивості обумовлені азотом імідазольного цинку (в 9 положенні).
Теобромін теофілін – амфоретерні речовини: основні властивості обумовлені наявністю азота в 9 положенні; кислі властивості обумовлені воднем імідної групи в 1 і відповідно 7 положеннях.
За рахунок водню імідної групи для теофіліну і теоброміну характерна кетоєнольна таутомерія.
У кофеїна всі водні імідних груп заміщені на – СН3 радикал, тому кислотні властивості у нього відсутні, а основні настільки слабкі, що його можна рахувати практично нейтральною речовиною.
З кислотами пуринові алкалоїди утворюють солі, легко гідролізують, тобто нестійкі.
Теофілін і теобромін за рахунок водню імідної групи утворюють солі з металами.
Характерною особливістю пуринових алкалоїдів є нестійкість при температурі з лугами – іде розклад препарату. Так кофеїн розкладається до кофеїну.
Загальною реакцією на ауринові алкалоїди є реакція утворення мурексиду - Мурексидна проба.
Речовину, що в своєму складі має пуриновий цикл, нагрівають з окисником (бромна вода, пергідроль, азотна кислота і т.д.), а потім обробляють розчином аміаку; з'являється малинове забарвлення.
Механізм реакції в наступному:
1. Руйнація молекули пурина при температурі з окисником. Утворюються 2 ізомери:
1,3 – диметилаллооксан і 1,3 – диметилдіалурова кислота, які при взаємодії між собою утворюють аллоксантин.
2. При дії надлишку розчину аміаку утворюється з аллоксантину амонійна сіль тетраметилпурпурової кислоти, яка має малинове забарвлення.
Методи кількісного визначення різноманітні і обумовлені хімічними властивостями пуринових алкалоїдів.
2. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію.
Кофеїн відкрив Рунге в 1819 році.
Властивості: білі шовковисті голчасті кристали або білий кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. На повітрі вивітрюється, при нагріванні сублімує.
|
| Коментарі до даного документу |
|
|
|
Скачати "Реферат на тему Алкалоїди, похідні пурину. Загальна характеристика. Кофеїн, кофеїн-бензоат натрію. Теобромін, темісал. Теофілін, еуфілін"
