Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології, Детальна інформація

1.Дія аміака на солі хлорзамісних кислот:

NH2-H+CL-CH2-COONH4------HCL---(NH2-CH2COOHNH4

Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановодень приєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил (-амінокислоти омилюють та отримують (-амінокислоту:

CH3-C=O ----+HN3-----H2O--(CH3-CH=NH--+HCN-(CH3-CH-C(N--+HOH: (H2(---NH3(

/ /

H NH2

(CH3-CH-COOH

/

NH 2

3.(-Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:

NO-CH(COOR)2

CH2(COOR)2—R*ONO---R*OH((( --+H2-(Ni((NH2-CH(COOR)2—C6H5OCL--HCL(

HON=C(COOR)2

(C6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa---ROH-((C6H5CO-NH-C(COOR)2(Na+--R*I---NaI--(C6H5CONH-CR*(COOR)2—H+, HOH—C6\x3548\x4F43\x484F\x282D\x484E\x432D\x2A52\x4328\x4F4F\x2948\x2032†\x2D2D\x2D2D\x4F43\x2D32\x4E28\x3248\x432D\x5248\x2D2A\x4F43\x484F

При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот. Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію.Проте звичайно одна або дві амінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділити досить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.

Шляхи отримання (-амінокислот. Найбільш важливими є наступні два способи отримання цих кислот:

Приєднання аміака до відповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції (,(-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:

CH2=CH-COOH --+2NH3(NH2-CH2-CH2-COONH4

2.Велика кількість амінокіслот була синтезована В.М.Родіоновим з малинової кислоти: CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3(CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2

Ця реакція схожа з реакцією отримання (-оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з’ясовано.

Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад:

H2C CH2 H2C CH2

H2C C=O –H2N-OH--HOH( H2C C=N-OH--(H2SO4((

H2C CH2 H2C CH2

циклогексанон циклогексаноноксим

H2C CH2 OH H2C CH2

CO

H2C С=N ( ( H2C NH

H2C CH2 H2C CH2

капролактам