Деякі закономірності впливу будови лікарської речовини на біологічну активність, Детальна інформація

n-амінобензойна кислота

Anaesthesinum

О

\x2044\x2044

Н2N - - С – О – C2H5

Novocainum

О C2H5

\x2044\x2044 \x2044

Н2N - - С – О – CH2- CH2 – N • HCl

\

C2H5

Dicainum

О C2H3

\x2044\x2044 \x2044

H9C4 - НN - - С – О – CH2- CH2 – N • HCl

\

C2H3

Початок ХХ століття. великі успіхи органічної хімії сприяють розвитку фармакології.

В той час першочерговим завдання були пошуки нових ефективних протизапальних засобів. Запалення оболонок головного мозку, запалення легень, раневі інфекції, ангіни забирали щорічно сотні і тисячі людей.

І хоча дослідженнями мікробіологів вдалось встановити збудників захворювань (мікроби кокової природи), все ж задача боротьби з цими тяжкими хворобами була малоефективною. відомі в той час актисептичнізасоби проявляли свою протимікробну дію про безпосередньому контакті з мікробними клітинами: проникаючи через їх оболонку, вони порушували процеси життєдіяльності мікробів. Але токсична дія їх не дозволяла застосовувати їх для лікування. Тому пошуки нових протимікробних засобів велись у багатьох промислово розвинених країнах.

1908 рік. Гельмо синтезував сульфаніламід основу для синтезу азобарвників.

1932 рік. Домагк виявив антибактеріальну дію пронтозилу. Після цього (1935-1936 рр.) був здійснений синтез червоного стрептоциду О.Ю. Магідсоном. При використанні червоного стрептоциду виявилась сильна побічна дія. Причиною було те, що червоний стрептоцид як і пронтозил в органімі перетворюються на сульфаніламід і отруйну речовину (1, 2, 4 – три амінобензол). З цього було видно, що антимікробну дію проявляє сульфаніламід (стрептоцид). Вивчивши його будову і виявивши антибактеріальну дію за рахунок введення радикалів в сульфамідну групу фізіологічна активність може змінюватись в залежності від характеру радикалу.

H H

R1- N – -SO2N- R

Загальна структурна формула сульфаніламідів

При заміні R і R1 на атом водню або відповідну групу були одержані слідуючі препарати:

Стрептоцид Н2N- - SO2NH2

Сульфацил-натрій Н2N- - SO2NСОСH3

N

Н